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Identificata dagli storici locali con l’antica città sicana di Krastos e con il leggendario castello Artemisio, Castroreale, affiora con certezza alle vicende della storia a partirev dall’età normanno-sveva, quando l’insediamento originario appare come semplice casale con la denominazione di Cristina o Crizzina. 

Sebbene manchino precise citazioni nei più antichi cronisti siciliani, il casale di Crizzina, divenuto ormai terra nei primi anni del sec. XIV, dovette ricoprire un ruolo primario nelle lunghe e tormentate vicende che seguirono la rivolta del Vespro siciliano. Per premiare infatti la fedeltà dimostratagli durante la lotta contro gli Angioini, Federico II d’Aragona, con un diploma del 1324, ordinava la costruzione “de novo” del castello e concedeva il privilegio di città demaniale e agevolazioni a quanti avessero voluto stabilire la loro dimora all’ombra del fortilizio ricostruito.

Da quel momento la cittadina, cui veniva dato il nome di Castro e poi di Castroreale, vedeva lentamente crescere la propria importanza, giustificata anche dal ruolo che assumeva all’interno del sistema di fortificazioni cui erano affidati, a ridosso del litorale tirrenico, la difesa della Piana di Milazzo e i collegamenti, attraverso itinerari interni della catena Peloritana, con i centri fortificati della costa ionica.

Rimasta sempre città demaniale e posta a capo di un vasto territorio, ottenne dai vari sovrani numerosi privilegi che le consentirono di raggiungere e mantenere una discreta floridezza economica, alla quale certamente non fu estranea, fino alla fine del secolo XV, la presenza di una numerosa e attiva comunità ebraica, il cui ruolo all’interno del borgo è documentato sia dalla posizione prestigiosa della Giudecca, della quale rimane l’arco dell’antica sinagoga, che si stendeva ai piedi del castello, sia da importanti documenti storici, l’ultimo dei quali è l’editto, in antico dialetto siciliano, con cui gli ebrei, nel 1492,  venivano cacciati, per volontà di Ferdinando II, dai domini della Spagna, di cui allora la Sicilia era vicereame.

Prima come capo di comarca e poi come capoluogo di Distretto, Castroreale diventa, fin oltre la metà del secolo XIX, sede di importanti uffici amministrativi e di istituti scolastici e convitti.

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